19. yüzyılda geçen bir hikayeyi işleyen “Gentleman Jack”, lezbiyen asi Anne Lister’in kaleme aldığı kişisel yazılardan ekrana uyarlandı. Varlıklı bir ailenin kızı olan Anne, ailesinden kalan toprağı en iyi şekilde değerlendirmeye çalışmaktadır. Başarılı bir iş kadını olan Anne, bir yandan büyük endüstriyel projeler üzerinde çalışırken diğer taraftan, sevdiği kadınla evlenebilmek için çok daha zorlu bir savaş verecektir.